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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Phenylethanal</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phenylethanal</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Phenylacetaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Phenylethanal</li>

<li>Hyacinthin</li>

<li>alpha-Tolualdehyd</li>

<li>α-Tolualdehyd</li>

<li>PHENYLACETALDEHYDE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H8O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-574-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>120,15 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,03 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−10 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

195 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

35 Pa (19 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer in Wasser (2,2 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Ether" title="Ether">Ether</a><a href="#cite_note-merck_index-3">[3]</a></li>

<li>nahezu unlöslich in <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a><a href="#cite_note-good_scents-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,524–1,528 (bei 20 °C)<a href="#cite_note-merck_index-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1550 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-good_scents-4">[4]</a></li>

<li>> 5000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-good_scents-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Phenylacetaldehyd oder Phenylethanal ist eine natürlich vorkommende aromatische Verbindung aus der Stoffgruppe der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Phenylacetaldehyd wird im <a href="Ceylon-Zimtbaum" title="Ceylon-Zimtbaum">Ceylon-Zimtbaum</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes-5">[5]</a> in <a href="Echter_Buchweizen" title="Echter Buchweizen">Buchweizen</a> (Fagopyrum esculentum),<a href="#cite_note-FoodChem_2009-6">[6]</a> <a href="Gartenbohne" title="Gartenbohne">Gartenbohnen</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes-5">[5]</a> Schokolade<a href="#cite_note-JAFC_1997-7">[7]</a> sowie vielen anderen Nahrungsmitteln gefunden. Auch in einer großen Zahl von Pflanzen kommt dieser Stoff als <a href="Geruchsstoff" class="mw-redirect" title="Geruchsstoff">Geruchsstoff</a> vor, unter anderem in <a href="%C3%84pfel" title="Äpfel">Äpfeln</a>, <a href="Brombeeren" title="Brombeeren">Brombeeren</a>, <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffeln</a>, <a href="Melone" title="Melone">Melonen</a>, <a href="Pfirsich" title="Pfirsich">Pfirsichen</a>, <a href="Tamarinde" title="Tamarinde">Tamarinden</a> und <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a>. In besonders hoher Konzentration kommt es im brasilianischen Blumenöl aus Lecythis usitata var. paraensis (28,20 %), im Mori–Blumenöl aus <a href="Eschweilera" title="Eschweilera">Eschweilera</a> coriacea (2,40 %) und im <a href="Chicor%C3%A9e" title="Chicorée">Chicorée</a>-Extrakt (1,04 %) vor.<a href="#cite_note-good_scents-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Phenylacetaldehyd kann durch säurekatalysierte <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> von <a href="Styroloxid" title="Styroloxid">Styroloxid</a><a href="#cite_note-8">[8]</a> oder <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="2-Phenylethanol" title="2-Phenylethanol">2-Phenylethanol</a> mit <a href="Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a> gewonnen werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Wegen seiner Reaktivität als Aldehyd polymerisiert Phenylacetaldehyd bei Stehen an der Luft und wird dabei zähflüssiger.<a href="#cite_note-merck_index-3">[3]</a> Bei der Selbstkondensation bildet sich vorwiegend 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei 87 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

Der Geruch wird als honig-süß, hyazinthenartig, grün und kakaoartig beschrieben,<a href="#cite_note-good_scents-4">[4]</a> auch als orangenartig, rosenartig.<a href="#cite_note-qia-aina-10">[10]</a>

Phenylacetaldehyd ist neben anderen Stoffen ein Träger der antibiotischen Wirkung der <a href="Madentherapie" title="Madentherapie">Madentherapie</a>.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Industriell wird Phenylacetaldehyd in der Parfümherstellung verwendet, unter anderem auch als <a href="Tabakzusatzstoff" title="Tabakzusatzstoff">Tabakzusatzstoff</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>, um das Aroma von Zigaretten zu verbessern. Die <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> kann mittels <a href="Strecker-Synthese" title="Strecker-Synthese">Strecker-Synthese</a> aus Phenylacetaldehyd hergestellt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologie">Physiologie</h2></div>

Viele Insekten (<a href="Schmetterlinge" title="Schmetterlinge">Schmetterlinge</a>, <a href="Hautfl%C3%BCgler" title="Hautflügler">Hautflügler</a>, <a href="K%C3%A4fer" title="Käfer">Käfer</a> und <a href="Netzfl%C3%BCgler" title="Netzflügler">Netzflügler</a>) nutzen diesen Aldehyd für die chemische Kommunikation (<a href="Pheromon" title="Pheromon">Pheromon</a>).<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/41466">PHENYLACETALDEHYDE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=491163">Phenylacetaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-merck_index-3">↑ <a href="#cite_ref-merck_index_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-merck_index_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-merck_index_3-2">c</a> Susan Budavari (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Merck_Index" title="Merck Index">The Merck Index</a></cite>. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenylethanal&rft.btitle=The+Merck+Index&rft.date=1996&rft.edition=12&rft.genre=book&rft.isbn=0911910123&rft.place=Whitehouse+Station%2C+New+Jersey%2C+USA&rft.pub=Merck+%26+Co." style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-good_scents-4">↑ <a href="#cite_ref-good_scents_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-good_scents_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-good_scents_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-good_scents_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-good_scents_4-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1009931.html">Phenylacetaldehyde</a> bei The Good Scents Company, 25. Juli 2008.

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes-5">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_5-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/47126">2-PHENYLACETALDEHYDE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 16. August 2023.

</li>

<li id="cite_note-FoodChem_2009-6"><a href="#cite_ref-FoodChem_2009_6-0">↑</a> D. Janes; D. Kantar; S. Kreft; H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC–MS, in: <a href="Food_Chemistry" title="Food Chemistry">Food Chemistry</a>, 112, 2009, S. 120–124; <a href="https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.05.048" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048">doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048</a>.

</li>

<li id="cite_note-JAFC_1997-7"><a href="#cite_ref-JAFC_1997_7-0">↑</a> P. Schnermann, P. Schieberle: Evaluation of key odorants in milk chocolate and cocoa cass by aroma extract dilution analyses, in: <a href="J._Agric._Food_Chem." class="mw-redirect" title="J. Agric. Food Chem.">J. Agric. Food Chem.</a>, 45, 1997, S. 867–872.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> I. Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves, in: <a href="Journal_of_Catalysis" title="Journal of Catalysis">Journal of Catalysis</a>, 232, 2005, S. 239–245; <a href="https://doi.org/10.1016/j.jcat.2004.10.011" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011">doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=WO&NR=0246135A1&FT=D&KC=A1">WO0246135A1</a>: Verfahren zur Stabilisierung von Phenylacetaldehyd. Angemeldet am 26. November 2001, veröffentlicht am 13. Juni 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=WO0246135A1&rft.applcc=WO&rft.title=Verfahren+zur+Stabilisierung+von+Phenylacetaldehyd&rft.inventor=Walter+Kuhn&rft.assignee=Haarmann+%26+Reimer+GmbH&rft.appldate=2001-11-26&rft.pubdate=2002-06-13">‌

</li>

<li id="cite_note-qia-aina-10"><a href="#cite_ref-qia-aina_10-0">↑</a> Yancheng Chaina Fragrance: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.today/20130630045716/http://www.qia-aina.com/template/p04_09en.htm">Natural Hyacinthin</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 30. Juni 2013 im Webarchiv <a href="Archive.today" title="Archive.today">archive.today</a>).

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> E. R. Pavillard; E. A. Wright: An antibiotic from maggots, in: <a href="Nature" title="Nature">Nature</a>, 180, 1957, S. 916–917; <a href="https://doi.org/10.1038/180916b0" class="extiw external" title="doi:10.1038/180916b0">doi:10.1038/180916b0</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> G. R. Erdmann; S. K. Khalil: Isolation and identification of two antibacterial agents produced by a strain of Proteus mirabilis isolated from larvae of the screwworm (Cochliomyia hominivorax) (Diptera: Calliphoridae), in: J. Med. Entomol., 23, 1986, S. 208–211.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pmi.com/markets/germany/de/about-us/our-products">Tabakzutaten in PMI Produkten zum Verkauf hergestellt in Deutschland.</a> In: Homepage Philip Morris. Abgerufen am 16. Januar 2018.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenylethanal&rft.title=Tabakzutaten+in+PMI+Produkten+zum+Verkauf+hergestellt+in+Deutschland&rft.description=Tabakzutaten+in+PMI+Produkten+zum+Verkauf+hergestellt+in+Deutschland&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pmi.com%2Fmarkets%2Fgermany%2Fde%2Fabout-us%2Four-products">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Pherobase.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-2-phenylacetaldehyde.php">Semiochemical – 2-phenylacetaldehyde</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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